От няколко дни насам в медийното пространство непрекъснато се тиражира новината, че Левски обмисля да си върне Станислав Иванов“. 23-годишният футболист вече е свободен агент, след като на 13 януари (петък) прекрати договора си с Чикаго Файър. Крилото реши да скъса с тима, за да си намери нов отбор, в който да получава повече игрово време.
По информация на Gerena.bg в началото на декември е имало разговор между двете страни, но не са могли да предложат финансова оферта, с която да привлекат Иванов в състава си. Преди малко повече от 2 седмици отново се стига до преговори, когато ръководството на Левски предлагат на Иванов отново да се завърне в „синия“ лагер, но крилото все още не е дал окончателен отговор дали това ще се случи. Към този момент нещата са изцяло в ръцете на Иванов, който сам трябва да вземе решение, дали да се завърне в родния клуб или да потегли в друга посока. Бившият футболист на Левски има оферта и от ЦСКА 1948, където наскоро заигра неговият брат.
Иванов премина в Чикаго Файър през декември 2020 г., подписвайки договор за две години с опция за още една. Тогава Левски прибра около 300 000 евро, а крилото изигра 26 мача в американската МЛС лига и отбеляза един гол при успеха на отбора си срещу Ди Си Юнайтед с 2:0.
Неколкократно в този период Иванов беше съпътстван от контузии, които го спряха от възможността да разгърне пълния си потенциал.
